Лидер прошлогодних игр КВН - команда «Седьмой элемент» из ИК-7 принимала у себя участников игр сезона 2014 года. В финале в находчивости и юморе соревновались семь команд исправительных учреждений области: «Веселый круг» (ИК-1, г. Тверь), «Локальный скороход» (ИК-4, г. Торжок), «Комета» (ИК-6, г. Бежецк), «Девятый вал» (ИК-9, п. Монино Нелидовского района), «Десятый квартал» (ИК-10, п. Металлистов Калининского района) и единственная женская команда «Пятёрочка» (ИК- 5, г. Вышний Волочек).
Тема игры «Один в поле не воин». Программа выступления команд состояла из «приветствия», «видеоконкурса» и «домашнего задания». Шутили кавээнщики на разные темы – политики, телевидения, эстрады, ну и, конечно, самой жизни осужденных. В конкурсе видеопрезентаций некоторые команды удивили своей изобретательностью, чувством юмора и режиссёрскими способностями. Игровое видео представили новоторы, монинцы повеселили зрителей забавным мультиком, а тверские кавээнщики подготовили игровой фильм «Zekmen». Но по результатам первых двух конкурсов игры самые высокие баллы были у «Пятёрочки». А вот в «домашнем задании» женская команда проявила меньше находчивости, поубавилось искрометного юмора.
Ярким финальным аккордом «домашнего задания» и в целом завершения всей игры стало выступление «Веселого круга». И жюри, и зрители отметили сыгранность, оригинальность раскрытия темы, артистизм и музыкальность участников этой команды. Вполне заслуженно команда ИК-1 "Веселый круг" в очередной раз стала обладателем главного приза игр - переходящего кубка КВН среди осужденных области и многофункционального принтера. Второе место заняла «Пятёрочка», третье – команда из ИК-9. Они получили домашний кинотеатр и музыкальный центр.
Игры КВН среди осужденных УФСИН России по Тверской области при поддержке регионального правительства проводит 12-й год подряд. По единодушному мнению и членов жюри, и организаторов за это время значительно возрос творческий и художественный уровень всех участников этого юмористичного интеллектуального первенства.